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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Erythromycin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Erythromycin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Erythromycin A

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Erythromycin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>6-(4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-oxan-2-yl)-oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecan-2,10-dion (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Erythromycinum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C37H67NO13

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer bis gelber, kristalliner Feststoff<a href="#cite_note-merck-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-040-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Makrolid" class="mw-redirect" title="Makrolid">Makrolid</a>-Antibiotikum

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<a href="Enzymhemmung" title="Enzymhemmung">Hemmung</a> der bakteriellen Proteinsynthese

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>733,93 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,209 g/cm³<a href="#cite_note-Spider-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>138 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Hydrat)<a href="#cite_note-merck-1">[1]</a></li>

<li>190–193 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (wasserfrei)<a href="#cite_note-hager-3">[3]</a></li>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

8,6–8,8<a href="#cite_note-hager-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr gering (nimmt mit zunehmender Temperatur ab)<a href="#cite_note-hager-3">[3]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,535<a href="#cite_note-Spider-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Caelo-4">[4]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">342+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-Caelo-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>9272 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Caelo-4">[4]</a></li>

<li>4600 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-merck-1">[1]</a></li>

<li>3018 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Hamster" title="Hamster">Hamster</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-merck-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Erythromycin ist ein Stoffgemisch aus strukturell sehr ähnlichen <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindungen</a>, die von dem Bakterium Saccharopolyspora erythraea gebildet werden. Wegen seiner <a href="Antibiose" title="Antibiose">antibiotischen</a> Wirkung wird Erythromycin als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> verwendet.

Die Hauptkomponente ist das Erythromycin A, daneben kommen bis zu 5 % Erythromycin B und in geringerer Menge Erythromycin C vor.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Chemisch zählt Erythromycin zu den <a href="Glycosid" class="mw-redirect" title="Glycosid">Glycosiden</a>, pharmakologisch gehört es zu den <a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolidantibiotika</a>. Verwendet wird Erythromycin zur Behandlung von Infektionen mit <a href="Grampositiv" class="mw-redirect" title="Grampositiv">grampositiven</a> Keimen (<a href="Streptokokken" title="Streptokokken">Streptokokken</a>, <a href="Staphylokokken" title="Staphylokokken">Staphylokokken</a>), <a href="Anaerobier" class="mw-redirect" title="Anaerobier">anaeroben</a> Keimen (<a href="Propionibakterien" title="Propionibakterien">Propionibakterien</a>, <a href="Corynebakterien" class="mw-redirect" title="Corynebakterien">Corynebakterien</a>) und <a href="Mykoplasmen" title="Mykoplasmen">Mykoplasmen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

1949 schickte der <a href="Philippinen" title="Philippinen">philippinische</a> Wissenschaftler Abelardo Aguilar Bodenproben aus der Provinz <a href="Iloilo" title="Iloilo">Iloilo</a> an seinen Arbeitgeber, das Pharmaunternehmen <a href="Eli_Lilly_and_Company" title="Eli Lilly and Company">Lilly</a>. Dort isolierte dann<a href="#cite_note-6">[6]</a> eine Arbeitsgruppe unter James M. McGuire aus Kulturfiltraten Erythromycin als Stoffwechselprodukt von <a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyces</a> erythreus (heute Saccharopolyspora erythraea). Seit 1952 als Ilosone vermarktet erhielt Lilly 1953 das U.S. <a href="Patent" title="Patent">Patent</a> 2,653,899 für diese Verbindung.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Weitere Handelsnamen waren Erycinum (<a href="Schering_AG" title="Schering AG">Schering</a>) und Erythromycin (<a href="Abbott_Laboratories" title="Abbott Laboratories">Abbott</a>). Die Totalsynthese des Erythromycins gelang <a href="Robert_B._Woodward" title="Robert B. Woodward">Robert B. Woodward</a> und Mitarbeitern 1981 ausgehend von 4-Benzyloxybuttersäure und <a href="Thian-4-on" title="Thian-4-on">Thian-4-on</a>.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>

Erythromycin hemmt den durch den <a href="Elongationsfaktor" title="Elongationsfaktor">Elongationsfaktor</a> EF-G katalysierten Vorgang der Translokation bei der Translation. EF-G hat dabei die Funktion einer <a href="GTPase" class="mw-redirect" title="GTPase">GTPase</a>, bewirkt also den Zerfall von <a href="Guanosintriphosphat" title="Guanosintriphosphat">GTP</a> in GDP+Pi. Die dabei frei werdende Energie wird genutzt, um die freien <a href="TRNA" title="TRNA">tRNA</a>-Moleküle aus dem <a href="Ribosom" title="Ribosom">Ribosom</a> zu lösen und so dessen Fortbewegung zu ermöglichen. Ein Fehlen des Elongationsfaktors verhindert die <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a>.

Die Wirksamkeit von Erythromycin A bei der Hemmung der bakteriellen Proteintranslation hängt vom Organismus und Wirkstoffkonzentration ab, was entweder zu einer Hemmung des bakteriellen Wachstums(bakteriostatisch) oder zum Absterben der Bakterien (bakterizid) führen kann.<a href="#cite_note-:0-11">[11]</a>

Dieser Mechanismus beruht auf der reversiblen Bindung von Erythromycin A an das 23S ribosomale RNA-Molekül in der 50S-Untereinheit empfänglicher bakterieller Ribosomen. Erythromycin A blockiert die Fortschreitung der Proteinsynthese, indem es die Peptidyltransferase-aktivität innerhalb der 50S Untereinheit beeinflusst.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Die ribosomale Synthese von Bakterien werden gestoppt dadurch, dass Erythromycin A an einer bestimmten Stelle in der 50S Untereinheit bindet, in der Nähe von der Peptidyltransferase Zentrum. Dieser Zentrum reguliert und katalysiert die Bildung von Peptidbindungen während der Elongation.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

Die Anwesenheit von Erythromycin A an der Öffnung dieses „Kanals“ oder „Tunnels“ in der Nähe von der P-Stelle verhindert, dass die naszente entstehenden Proteine richtig abgebaut werden und letztendlich das Ribosom verlassen können. Erythromycin A verhindert die Translokation der t-RNA von der A-Stelle zur P-Stelle. Ohne diese Translokation bleibt die A-Stelle besetzt, wodurch die Hinzufügung eingehender t-RNA und ihrer angehängten Aminosäuren an die entstehende Polypeptidkette gehemmt wird. So wird die Produktion funktionell nützlicher Proteine beeinträchtigt. Daher werden sie, obwohl sie noch teilweise synthetisiert werden, vor ihrer Wirkungsäußerung abgebaut. Dadurch werden die Peptidyl t-RNA auch vorzeitig abgebaut.<a href="#cite_note-:0-11">[11]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a>

Erythromycin wirkt gegen grampositive Keime, gegen wenige gramnegative Keime (<a href="Bordetella" class="mw-redirect" title="Bordetella">Bordetella</a>, <a href="Legionellen" title="Legionellen">Legionellen</a>, <a href="Chlamydien" title="Chlamydien">Chlamydien</a>) sowie gegen Mykoplasmen und einige <a href="Rickettsien" title="Rickettsien">Rickettsien</a>. Es ist ein Schmalspektrumantibiotikum.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

Das Wirkungsspektrum von Erythromycin ist mit dem Wirkungsspektrum von einigen <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillinen</a> vergleichbar, wodurch sich ähnliche Anwendungsgebiete ergeben. Daher kann Erythromycin eingesetzt werden, wenn Allergien gegen <a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam</a>-Antibiotika bestehen oder wenn <a href="Resistenz#Resistenz_von_Mikroorganismen" title="Resistenz">Resistenzen</a> deren Anwendung verhindern.

Eine orale Therapie ist angezeigt bei durch Erythromycin-empfindliche Krankheitserreger verursachten Infektionskrankheiten des Hals-, Nasen- und Ohrbereichs (<a href="Mittelohrentz%C3%BCndung" title="Mittelohrentzündung">Mittelohrentzündung</a>, <a href="Nasennebenh%C3%B6hlenentz%C3%BCndung" class="mw-redirect" title="Nasennebenhöhlenentzündung">Nasennebenhöhlenentzündung</a>), der tiefen Atemwege (<a href="Bronchitis" title="Bronchitis">Bronchitis</a>, <a href="Lungenentz%C3%BCndung" title="Lungenentzündung">Lungenentzündung</a>), der <a href="Bindehaut" title="Bindehaut">Bindehaut</a>, bei Wundrose (<a href="Erysipel" title="Erysipel">Erysipel</a>), <a href="Diphtherie" title="Diphtherie">Diphtherie</a>, schweren Formen der Acne vulgaris und bestimmten Formen der Harnröhrenentzündung. Wenn (besser wirksame) andere Antibiotika nicht gegeben werden können, z. B. bei Penicillinallergie, ist Erythromycin auch angezeigt zur Behandlung von Entzündungen des Rachenraums (<a href="Pharyngitis" title="Pharyngitis">Pharyngitis</a>) oder der Rachenmandeln (<a href="Tonsillitis" title="Tonsillitis">Tonsillitis</a>), des <a href="Scharlach" title="Scharlach">Scharlach</a> oder der <a href="Syphilis" title="Syphilis">Syphilis</a>.

Ist die orale Gabe nicht möglich, kann Erythromycin parenteral verabreicht werden.

<a href="Topische_Anwendung" class="mw-redirect" title="Topische Anwendung">Topisch</a> kommt Erythromycin insbesondere in der Therapie entzündlicher <a href="Akne" title="Akne">Akneformen</a> zum Einsatz.

Erythromycin kann auch bei Motilitäts- und Entleerungsstörungen des Magens eingesetzt werden, wenn die First-line-Medikamente Metoclopramid und Domperidon keine Besserung erzielen. Die <a href="Indikation" title="Indikation">Anwendung</a> von Erythromycin als <a href="Prokinetikum" title="Prokinetikum">Prokinetikum</a> geschieht allerdings unter den Voraussetzungen des <a href="Off-Label-Use" title="Off-Label-Use">Off-Label-Use</a>.

Erythromycin bindet bereits in subantibiotischen Dosen an den <a href="Motilin" title="Motilin">Motilinrezeptor</a> und bewirkt so eine Förderung der gastrointestinalen Peristaltik, eine Relaxation der Pylorusmuskulatur und koordiniert die motorischen Aktivitäten des Magens und Duodenums.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_und_Nebenwirkungen">Wechselwirkungen und Nebenwirkungen</h3></div>

Erythromycin ist ein Hemmstoff des <a href="Cytochrom_P450_3A4" title="Cytochrom P450 3A4">Cytochroms P450 3A4</a>,<a href="#cite_note-16">[16]</a> 3A5 sowie 3A7.<a href="#cite_note-17">[17]</a> Somit ist die Biotransformation von Arzneistoffen, bei denen dieses Enzym beteiligt ist, z. B. <a href="Ciclosporin" title="Ciclosporin">Ciclosporin</a>, <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a>, <a href="Lidocain" title="Lidocain">Lidocain</a>, <a href="Warfarin" title="Warfarin">Warfarin</a> u. v. a., beeinträchtigt, was zur Wirkstoffakkumulation und zur Verstärkung von Haupt- und Nebenwirkungen führt.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

Erythromycin ist gut verträglich, die häufigsten <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">unerwünschten Wirkungen</a> sind leichte Magen-Darm-Störungen. Erythromycin ist ein starkes Prokinetikum, das die Magenentleerung beschleunigt. Sehr selten treten <a href="Anaphylaxie" title="Anaphylaxie">anaphylaktische</a> Reaktionen, <a href="Tinnitus" title="Tinnitus">Tinnitus</a> oder meist vorübergehende Hörverluste bzw. Taubheit auf.

Es kann jedoch auch zu Herzrhythmusstörungen durch <a href="Long-QT-Syndrom" title="Long-QT-Syndrom">Verlängerung der QTc-Zeit</a> kommen.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_und_pharmazeutische_Informationen">Chemische und pharmazeutische Informationen</h2></div>

Gemeinsam ist den Erythromycinen ein 14-gliedriger Lactonring ohne Doppelbindungen (Erythronolid-Struktur). Dieser ist an jedem zweiten C-Atom methylverzweigt und ist glykosidisch am C-6 mit dem Aminozucker Desosamin verknüpft und am C-4 mit einem Neutralzucker (Erythromycin A und B: Cladinose, Erythromycin C und D: Mycarose).

Erythromycin A ist in Wasser schwer löslich und bildet farblose bis schwach gelbliche Kristalle.

Die Erythromycine sind trocken stabil, zersetzen sich jedoch in Lösung schon bei Raumtemperatur allmählich. Beim Erhitzen über 60 °C sowie in saurer oder alkalischer Lösung geschieht der Abbau rapide.<a href="#cite_note-hager-3">[3]</a>

<caption>Struktur der Erythromycine

</caption>

<th>Erythromycin

</th>

<th>Allgemeine Struktur

</th>

<th>R1

</th>

<th>R2

</th></tr>

<tr>

<td>A

</td>

</td>

<td>–OH

</td>

<td>–CH3

</td></tr>

<tr>

<td>B

</td>

<td>–H

</td>

<td>–CH3

</td></tr>

<tr>

<td>C

</td>

<td>–OH

</td>

<td>–H

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

Erythromycin wird überwiegend <a href="Gallenblase" title="Gallenblase">biliär</a> mit einer Halbwertzeit von 1,5 bis 2,5 Stunden ausgeschieden. Daher ist Verabreichung im etwa 6-stündlichen Rhythmus angezeigt.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Salze_und_Ester">Salze und Ester</h3></div>

Erythromycinbase ist nicht säurestabil, so dass für die <a href="Peroral" title="Peroral">perorale</a> Behandlung entweder magensaftresistente <a href="Arzneiform" title="Arzneiform">Arzneiformen</a> zur Anwendung kommen oder aber säurefeste Derivate des Erythromycins in der Arzneimittelherstellung verwendet werden müssen: so werden die Ester der Hydroxygruppe am C-2’ des Desoxamins, Erythromycin<a href="Stearins%C3%A4ure" title="Stearinsäure">stearat</a> und Erythromycinethyl<a href="Succinate" title="Succinate">succinat</a> und Erythromycinestolat, das Dodecylsulfatsalz des Erythromycinpropionats, in Tabletten, Kapseln und Suspensionen eingesetzt. Die Ester sind Prodrugs, da die freie 2'-OH-Gruppe des Aminozuckers für die Bindung wichtig ist.

Wasserlösliche Salze wie Erythromycinlactobionat werden für die Herstellung <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteraler</a> Arzneiformen verwendet.

Erythromycin als <a href="Freie_Base" title="Freie Base">freie Base</a> wird in äußerlich anzuwendenden Zubereitungen verwendet, etwa in alkoholischen Lösungen, <a href="Gel" title="Gel">Gel</a>-, <a href="Hautcreme" title="Hautcreme">Creme</a>- oder <a href="Salbe" title="Salbe">Salbengrundlage</a> (z. B. zur <a href="Topische_Anwendung" class="mw-redirect" title="Topische Anwendung">topischen Therapie</a> der Akne).

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Andere_Derivate">Andere Derivate</h3></div>

Erythromycin ist die Leitsubstanz der Makrolidantibiotika. Durch Partialsynthese gewinnt man aus Erythromycin das 7-O-Methyl-Erithromycin (<a href="Clarithromycin" title="Clarithromycin">Clarithromycin</a>) und Erythromycin-9-{(E)-O-[(2-methoxyethoxy)methyl]oxim} (<a href="Roxithromycin" title="Roxithromycin">Roxithromycin</a>).

Das ringsubstituierte <a href="Azithromycin" title="Azithromycin">Azithromycin</a> unterscheidet sich vom Erythromycin A durch die Erweiterung der Erythronolid-Struktur um ein C-Atom zwischen C-9 und C-10, die <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylfunktion</a> am C-10 durch eine Methylaminogruppe ersetzt ist (Azalid).

<a href="Clarithromycin" title="Clarithromycin">Clarithromycin</a>, <a href="Roxithromycin" title="Roxithromycin">Roxithromycin</a> und <a href="Azithromycin" title="Azithromycin">Azithromycin</a> werden ebenfalls als Arzneistoffe verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Der_Enzymkomplex">Der Enzymkomplex</h3></div>

Der Erythromycinvorläufer wird durch eine modulare Polyketidsynthase synthetisiert<a href="#cite_note-21">[21]</a>. Ein solches <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> besitzt zahlreiche <a href="Aktives_Zentrum" title="Aktives Zentrum">aktive Zentren</a>, organisiert in mehreren Modulen, welche das Kohlenstoffgerüst wie am Fließband aufbauen. Das Enzym Desoxyerythronolid B-Synthase (DEBS), welches an der Biosynthese von Erythromycin A in Saccharopolyspora erythraea beteiligt ist besteht aus 6 Modulen, einem Beladungsmodul und einem Freigabemodul (insgesamt 8).<a href="#cite_note-22">[22]</a> Es sind 28 aktive Zentren in dem großen Enzymkomplex enthalten:

Im Beladungsmodul wird <a href="Propionyl-CoA" class="mw-redirect" title="Propionyl-CoA">Propionyl-CoA</a> unter Abspaltung von <a href="Coenzym_A" title="Coenzym A">HS-CoA</a> auf das DEBS-Enzym beladen. Über die sechs Module hinweg werden sechs weitere Propionylgruppen angelagert und modifiziert, bis eine C15-Kette vorliegt. Das <a href="Substrat_(Biochemie)" title="Substrat (Biochemie)">Substrat</a> wandert dabei linear durch die Module, vergleichbar mit einer Fließbandarbeit. Das Freigabemodul cyclisiert die Kette zu einem vierzehngliedrigen <a href="Lactone" title="Lactone">Lacton</a>-Heterozyklus, das 6-Desoxyerythronolid B (6dEB). Dieses Lacton wird vom Enzym freigegeben und in wenigen Schritten zum Erythromycin A modifiziert.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Die_einzelnen_aktiven_Zentren">Die einzelnen aktiven Zentren</h3></div>

Die Funktion der aktiven Zentren sind nachfolgend kurz erläutert. In Klammern stehen die Reaktionstypen:

<ul><li>ACP verankert das Substrat mit dem Enzymkomplex über einen <a href="Thioester" title="Thioester">Thioester</a>.</li>

<li>AT transferiert das Substrat auf die entsprechenden ACPs. (<a href="Umesterung" title="Umesterung">Umesterung</a>)</li>

<li>KS übernimmt das Substrat von ACP und koppelt es mit einer weiteren Propionylgruppe. (Umesterung und <a href="Claisen-Kondensation" title="Claisen-Kondensation">Esterkondensation</a>)</li>

<li>KR reduziert einen β-Ketothioester zu einem β-Hydroxythioester. (<a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a>)</li>

<li>DH eliminiert Wasser aus einem β-Hydroxythioester und erzeugt einen α-β-ungesättigten Thioester. (<a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierung</a>/<a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a>)</li>

<li>ER hydriert den α-β-ungesättigten Thioester an der <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a>. (<a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a>)</li>

<li>TE cyclisiert das Substrat zum Lacton. (Umesterung)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bereitstellung_und_Kopplung_von_Propionylgruppen">Bereitstellung und Kopplung von Propionylgruppen</h3></div>

Das Kohlenstoffgrundgerüst wird lediglich aus Propionylgruppen aufgebaut. Dabei startet die Zelle mit Propionyl-CoA. Alle weiteren Propionylgruppen werden aus <a href="Methylmalonyl-CoA" title="Methylmalonyl-CoA">Methyl-Malonyl-CoA</a> gewonnen. Das folgende Schema zeigt die Kopplung zweier Propionyl-Einheiten. Die Zahlen im Subscript der Enzyme beziehen sich auf das Modul. 0 = Beladungsmodul, 1 = Modul 1 (vgl. oberes Schema).

Im Beladungsmodul überträgt AT0 Propionyl aus Propionyl-CoA auf ACP0. Schließlich wird Propionyl auf KS1 in Modul 1 übertragen. In Modul 1 wird weiterhin Methyl-Malonyl aus Methyl-Malonyl-CoA durch AT1 auf ACP1 übertragen. Methyl-Malonyl-ACP1 wird dann zu einem <a href="Enolate" title="Enolate">Enolat</a> decarboxyliert und kann Propionyl-S-KS1 <a href="Nukleophilie" title="Nukleophilie">nucleophil</a> angreifen. Diese Reaktion entspricht einer <a href="Claisen-Kondensation" title="Claisen-Kondensation">Claisen-(Thio-)Esterkondensation</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionsweg">Reaktionsweg</h3></div>

Das folgende Schema zeigt den gesamten Reaktionsweg vom Propionyl-CoA zum 6-dEB und schließlich zum Erythromycin A. Die Bereitstellung von Methyl-Malonyl-S-ACP wird nicht mehr explizit dargestellt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

AknedermEry (D), Aknefug-EL<a href="#cite_note-Rote_Liste-23">[23]</a> (D), Aknemycin Lösung/Salbe (D), Aknilox (CH), Erios (CH), Eryaknen (D, A, CH), Eryfluid (A), Erythrocin (A), Inderm (D), Infectomycin (D), Meromycin (A), Paediathrocin (D), Sanasepton (D), Stiemycine (D)

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

Aknemycin Emulsion / Plus / Salbe (D, A, CH), Isotrexin (D, A), Zineryt (D)

<dl><dt><a href="Tiermedizin" title="Tiermedizin">Tiermedizin</a></dt></dl>

Erythrocin vet., Erythrocin, Erythromycinthiocyanat, Erytrotil

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><cite style="font-style:italic"><a href="Rote_Liste_(Arzneimittel)" title="Rote Liste (Arzneimittel)">Rote Liste – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland</a></cite>. Rote Liste Service (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.rote-liste.de/">rote-liste.de</a> [abgerufen am 8. Juli 2011] <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.doccheck.com/de">DocCheck</a>-Passwort erforderlich).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Erythromycin&rft.btitle=Rote+Liste+-+Arzneimittelverzeichnis+f%C3%BCr+Deutschland&rft.genre=book&rft.pub=Rote+Liste+Service" style="display:none"> </li>

<li>Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Arzneibuch#Europäisches_Arzneibuch_(Ph._Eur.)" title="Arzneibuch">Europäisches Arzneibuch (Pharmacopoea Europaea, Ph.Eur.)</a></cite>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Erythromycin&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+%28Pharmacopoea+Europaea%2C+Ph.Eur.%29&rft.genre=book" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a682381.html">Informationen</a> bei MedlinePlus (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-merck-1">↑ <a href="#cite_ref-merck_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-merck_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-merck_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-merck_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-merck_1-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/EMD_BIO-329815?Origin=PDP">Erythromycin</a> (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.

</li>

<li id="cite_note-Spider-2">↑ <a href="#cite_ref-Spider_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Spider_2-1">b</a> Erythromycin bei <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/">ChemSpider</a>

</li>

<li id="cite_note-hager-3">↑ <a href="#cite_ref-hager_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-hager_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-hager_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-hager_3-3">d</a> F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O 5. Auflage. Birkhäuser, 1991, ISBN 3-906390-29-2, S. 70.

</li>

<li id="cite_note-Caelo-4">↑ <a href="#cite_ref-Caelo_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Caelo_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-Caelo_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-Caelo_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-Caelo_4-4">e</a> <a href="#cite_ref-Caelo_4-5">f</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.caelo.de/getfile.html?type=sdb&num=2225">Erythromycin, mikronisiert</a> bei Caelo, Stand: 6. August 2021; abgerufen am 7. April 2022.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Theodor Dingermann (Hrsg.), <a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">Rudolf Hänsel</a> (Hrsg.) und Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. Springer Verlag Berlin; 1. Auflage 2002; ISBN 3-540-42844-5; S. 316–317.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: <a href="Ludwig_Heilmeyer" title="Ludwig Heilmeyer">Ludwig Heilmeyer</a> (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53 (isoliert 1952).

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US2653899">US2653899</a>: Erythromycin, its salts, and method of preparation. Angemeldet am 14. April 1952, veröffentlicht am 29. September 1953, Anmelder: Eli Lilly and Company, Erfinder: Robert L. Bunch, James M. McGuire.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2653899&rft.applcc=US&rft.title=Erythromycin%2C+its+salts%2C+and+method+of+preparation&rft.inventor=Robert+L.+Bunch%2C+James+M.+McGuire&rft.assignee=Eli+Lilly+and+Company&rft.appldate=1952-04-14&rft.pubdate=1953-09-29">‌

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> R.B. Woodward et al.: Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 1. Synthesis of an Erythronolide A Seco Acid Derivative via Asymmetric Induction. In: Journal of the American Chemical Society, 1981, 103, S. 3210.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> R.B. Woodward et al.: Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 2. Synthesis of an Erythronolide A Lactone System. In: Journal of the American Chemical Society, 1981, 103, S. 3213.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> R.B. Woodward et al.: Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 3. Total Synthesis of Erythromycin. In: Journal of the American Chemical Society, 1981, 103, S. 3215.

</li>

<li id="cite_note-:0-11">↑ <a href="#cite_ref-:0_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_11-1">b</a> Alison E. Fohner, Ale Sparreboom, Russ B. Altman, Ter E. Klein: <cite style="font-style:italic">PharmGKB summary: Macrolide antibiotic pathway, pharmacokinetics/pharmacodynamics.</cite> In: <cite style="font-style:italic">PharmGKB summary: Macrolide antibiotic pathway, pharmacokinetics/pharmacodynamics</cite>. April 2017, S. 164–167.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Erythromycin&rft.atitle=PharmGKB+summary%3A+Macrolide+antibiotic+pathway%2C+pharmacokinetics%2Fpharmacodynamics.&rft.au=Alison+E.+Fohner%2C+Ale+Sparreboom%2C+Russ+B.+Altman%2C+...&rft.btitle=PharmGKB+summary%3A+Macrolide+antibiotic+pathway%2C+pharmacokinetics%2Fpharmacodynamics&rft.date=2017-04&rft.genre=book&rft.pages=164-167" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> WS Champney, R. Burdine: <cite style="font-style:italic">Macrolide antibiotics inhibit 50S ribosomal subunit assembly in Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Antimicrobial Agents Chemother</cite>. September 1995, S. 2141–2144.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Erythromycin&rft.atitle=Macrolide+antibiotics+inhibit+50S+ribosomal+subunit+assembly+in+Bacillus+subtilis+and+Staphylococcus+aureus&rft.au=WS+Champney%2C+R.+Burdine&rft.btitle=Antimicrobial+Agents+Chemother&rft.date=1995-09&rft.genre=book&rft.pages=2141-2144" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Krishna Kannan, Alexander Mankin: <cite style="font-style:italic">Macrolide antibiotics in the ribosome exit tunnel: Species-specific binding and action.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Annals of the New York Academy of Sciences</cite>. 2011, S. 33–47.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Erythromycin&rft.atitle=Macrolide+antibiotics+in+the+ribosome+exit+tunnel%3A+Species-specific+binding+and+action.&rft.au=Krishna+Kannan%2C+Alexander+Mankin&rft.btitle=Annals+of+the+New+York+Academy+of+Sciences&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.pages=33-47" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> H.L Nguyen, D.L. Pham, E.P. O’Brien: <cite style="font-style:italic">Erythromycin A leads to differential protein expression through differences in electrostatic and dispersion interactions with nascent proteins</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Sci Rep 8</cite>. April 2018, S. 6480.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Erythromycin&rft.atitle=Erythromycin+A+leads+to+differential+protein+expression+through+differences+in+electrostatic+and+dispersion+interactions+with+nascent+proteins&rft.au=H.L+Nguyen%2C+D.L.+Pham%2C+E.P.+O%E2%80%99Brien&rft.btitle=Sci+Rep+8&rft.date=2018-04&rft.genre=book&rft.pages=6480" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> WA. Ray et al.: Oral Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes. In: <a href="N._Engl._J._Med." class="mw-redirect" title="N. Engl. J. Med.">N. Engl. J. Med.</a>, 2004, 351, 11, S. 1089–1096. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15356306?dopt=Abstract">PMID 15356306</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://content.nejm.org/cgi/reprint/351/11/1089.pdf">freier Volltext</a> (PDF) (englisch).

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Department of Medicine at Indiana University: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20111105041126/http://medicine.iupui.edu/clinpharm/DDIs/table.aspx">P450 Drug Interaction Table</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 5. November 2011 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>).

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> GR. Robertson et al.: Transgenic mouse models of human CYP3A4 gene regulation. In: <a href="Mol_Pharmacol" class="mw-redirect" title="Mol Pharmacol">Mol Pharmacol</a>., 2003, 64 (1), S. 42–50. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12815159?dopt=Abstract">PMID 12815159</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/reprint/64/1/42.pdf">freier Volltext</a> (PDF) (englisch).

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 512.

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> H. Lüllmann, K. Mohr, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie, 16. Aufl. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2006.

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Joan L. Slonczewski, John W. Foster: <cite style="font-style:italic">Mikrobiologie</cite>. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2909-4, S. 656.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Erythromycin&rft.au=Joan+L.+Slonczewski%2C+John+W.+Foster&rft.btitle=Mikrobiologie&rft.date=2012&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=9783827429094&rft.pages=656&rft.place=Berlin+Heidelberg&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Biochemie</cite>. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2019, ISBN 978-3-527-34286-0, S. 846.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Erythromycin&rft.au=Donald+Voet%2C+Judith+G.+Voet%2C+Charlotte+W.+Pratt&rft.btitle=Lehrbuch+der+Biochemie&rft.date=2019&rft.edition=3&rft.genre=book&rft.isbn=9783527342860&rft.pages=846&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Rote_Liste-23"><a href="#cite_ref-Rote_Liste_23-0">↑</a> Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Auflage 57. Rote Liste Service, Frankfurt/Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 613.

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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